Sci Pharm. 2009; 77: 1–7.
Short Total Synthesis of the Marine Alkaloid Subarine
Eine kurze Totalsynthese des marinen Alkaloids Subarin
Matthias LOTTER, Franz BRACHER *
Department Pharmazie – Zentrum für Pharmaforschung, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstr. 5–13, 81377 München, Germany.
* Corresponding author. E-mail: Franz.Bracher@cup.uni-muenchen.de (F. Bracher).
Abstract
The marine benzo[c][2,7]naphthyridine alkaloid subarine is prepared in 4 steps, starting from commercially available 1,10-phenanthroline, via oxidative cleavage to the bipyridine-dicarboxylate, conversion to the mono(2-iodoanilide), and radical cyclization. The alkaloid does not show any significant antimicrobial or cytotoxic activity.
Zusammenfassung
Das Benzo[c][2,7]naphthyridin-Alkaloid Subarin wird in 4 Syntheseschritten ausgehend von kommerziell erhältlichem 1,10-Phenanthrolin synthetisiert. Schlüsselschritte sind die oxidative Spaltung des Phenanthrolins zur Bipyridin-dicarbonsäure, die Überführung ihres Dimethylesters in das Mono-2-iodanilid, sowie eine radikalische Cyclisierung zum Alkaloid Subarin. Der Naturstoff zeigt keine nennenswerte antimikrobielle oder zytotoxische Aktivität.
Keywords
Subarine • Alkaloid • Radical cyclization • Benzo[c][2,7]naphthyridine • Marine natural products
Received January 9th, 2009 | Accepted February 4th, 2009 | Published Online February 5th, 2009
